O presente trabalho teve por objetivo investigar e analisar as dificuldades e os desafios do trabalho flexível no âmbito ocupacional e acadêmico no período pandêmico para, posteriormente, concluirmos se a modalidade é viável para o período pós-pandêmico. Outro aspecto investigado foram as objeções relatadas pelos trabalhadores e discentes questionados, com a finalidade de constatar se as problemáticas estão relacionadas ao trabalho remoto ou à pandemia. A investigação utilizou de uma abordagem de caráter exploratória por meio da pesquisa bibliográfica, qualitativa por meio da coleta de dados realizada através de entrevistas com a amostra limitada aos profissionais que já trabalhavam parcialmente de forma remota antes do Covid-19: um engenheiro de software, um analista de sistemas, uma geóloga e um juiz, profissionais da educação: uma supervisora de educação do Estado de São Paulo, dois professores que atuam no Ensino Médio de redes privadas e dois docentes do Ensino Médio da Rede Pública, profissionais da saúde: uma médica e uma psicóloga clínica e escolar, um economista, dezesseis alunos do Ensino Médio à Universidade de instituições públicas e privadas, além de quali-quantitativa pela aplicação de um questionário direcionado ao público geral. A partir da análise de dados, foi possível observar que grande parte dos trabalhadores adeptos à modalidade durante a pandemia sofreram queda de produtividade, sobrecarga e maior cansaço físico e mental, no entanto, com as recentes entrevistas, foi perceptível que esse antagonismo em relação à modalidade flexível está intimamente ligado ao Covid-19, visto que com a redução de custos, decorrente da permanência em suas residências, haverá a possibilidade, em um período pós-pandêmico, de passar mais tempo com a família e amigos, e a sobrecarga, a qual afetou muitos trabalhadores, foi um resultado da falta de tempo para o planejamento da nova modalidade. Ademais, através da análise das entrevistas dos discentes e profissionais da educação, constatamos que, no ensino básico, essa modalidade se adequa somente às atividades extracurriculares e reforços. A pesquisa vai além da discussão do assunto, propõe soluções para o aumento da adesão às modalidades flexíveis. Palavras-chave: Trabalho flexível, Pandemia, Ensino a distância.